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科学研究
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金沙澳门官网化工学院钮大文教授课题组在《J. Am. Chem. Soc.》上发表论文

时间:2019-05-04  来源:   发布:金沙澳门官网网址 

近日,金沙澳门官网网址青年千人钮大文教授课题组在糖类化合物合成上取得了新突破。相关成果“Ni-Catalyzed Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of α-Oxo-Vinylsulfones to Prepare C-Aryl Glycals and Acyclic Vinyl Ethers”发表在国际顶级期刊《J. Am. Chem. Soc.》(影响因子14.357)。龚量博士和孙洪宝博士为该论文共同第一编辑,钮大文教授为通讯编辑。

糖类在免疫、受精、肿瘤发生及迁移等几乎所有生理病理过程中都发挥着不可或缺的作用。对糖的研究是化学、生命科学、医学、材料科学等各领域的重要分支。深入研究糖类化合物也是理解生命过程以及开发新型药物的重要平台。然而,获得、修饰、以及结构鉴定糖类化合物是化学领域长久的、艰巨的挑战。高效获得糖类及其衍生物手段的缺乏在很大程度上制约了对糖类在其他各领域的深入研究和开发。

钮大文课题组长期致力于糖类化合物合成新方法的开发。近年来取得了系列成果(Chem, 2017, 3, 834; Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 56, 7213; Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 320; Angew. Chem. Int. Ed., 2018, 57, 9456; Carbohydr. Res. 2019, 474, 16-33)。近日,该课题组在芳基糖苷的合成方向取得了新突破。该项目中,该课题组开发了可用于Suzuki-Miyaura偶联的新试剂:1–砜基糖烯。该课题组发现,结构稳定、方便易得的1-砜基糖烯可替代传统的结构不稳定且难以制备的1-碘代糖烯用于Suzuki-Miyaura交叉偶联反应,生成芳基糖苷(Figure 1)。此方法可获得一系列传统方法难以制备的芳基糖苷。这些反应可在温和的条件下进行,显示出很好的官能团相容性。除芳基糖苷外,该方法还可以用于合成烯基醚的合成。通过详细的机理研究,该课题组认为邻位氧原子存在对该反应的实现至关重要。

Figure 1. 1-砜基糖烯用于芳基糖苷合成。

该方法可应用于合成依格列净等SGLT2抑制剂作为抗二型糖尿病药物;可以实现C-H硼化/偶联串联反应,实现色氨酸的糖基化修饰;还可以应用于人类NK1受体拮抗剂的合成中(Figure 2)。该方法在化学、药学等领域都具有广阔的应用前景。

Figure 2. 利用该方法合成的(候选)药物。

原文链接:

https://pubs.acs.org.ccindex.cn/doi/10.1021/jacs.9b02312

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